Publicación en D.O.F.: 02 de julio de 2007

Ultima actualización: 02 de julio de 2007

29.14 CETONAS Y QUINONAS, INCLUSO CON OTRAS FUNCIONES OXIGENADAS, Y SUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS O NITROSADOS.

Cetonas acíclicas sin otras funciones oxigenadas:

2914.11 Acetona.

2914.12 Butanona (metiletilcetona).

2914.13 4-Metilpentan-2-ona (metilisobutilcetona).

2914.19 Las demás.

Cetonas ciclánicas, ciclénicas o cicloterpénicas, sin otras funciones oxigenadas:

2914.21 Alcanfor.

2914.22 Ciclohexanona y metilciclohexanonas.

2914.23 Iononas y metiliononas.

2914.29 Las demás.

Cetonas aromáticas sin otras funciones oxigenadas:

2914.31 Fenilacetona (fenilpropan-2-ona).

2914.39 Las demás.

2914.40 Cetonas-alcoholes y cetonas-aldehídos.

2914.50 Cetonas-fenoles y cetonas con otras funciones oxigenadas.

Quinonas:

2914.61 Antraquinona.

2914.69 Las demás.

2914.70 Derivados halogenados, sulfonados, nitrados o nitrosados.

Las cetonas y quinonas con otras funciones oxigenadas son compuestos que tienen en la molécula, además de la función cetona o quinona, una o varias funciones oxigenadas de las citadas en los Subcapítulos precedentes (por ejemplo: función alcohol, eter, fenol, acetal o aldehído).

A. CETONAS

Son compuestos que contienen el grupo (> C = O) llamado carbonilo. Se pueden representar por la fórmula esquemática (R-CO-R1), en la que R y R1representan radicales alquílicos o arílicos (metilo, etilo, propilo, fenilo, etc.).

Las cetonas pueden presentarse en dos formas tautómeras: la forma cetónica verdadera (-CO-) y la forma enólica ( = C(OH)--). En ambos casos, se clasifican en esta partida.

I) Cetonas acíclicas.

1) Acetona (propanona) (CH3.CO.CH3). Este producto, que se encuentra en los productos de la destilación seca de la madera (en el alcohol metílico en bruto o en el ácido piroleñoso), se obtiene sobre todo por síntesis. Es un líquido móvil, incoloro, de olor etéreo agradable. Se emplea en numerosas síntesis orgánicas, en la fabricación de plásticos, como disolvente del acetileno, de la acetilcelulosa o de las resinas, etc.

2) Butanona (metiletilcetona) (CH3.CO.C2H5). Es un líquido incoloro que se encuentra en los subproductos de la destilación del alcohol a partir de las melazas de remolacha. Se obtiene también por oxidación del alcohol butílico secundario.

3) 4-Metilpentan-2-ona (metilisobutilcetona) ((CH3)2.CH.CH2.CO.CH3). Es un líquido de olor agradable que se emplea como disolvente de la nitrocelulosa, de las gomas o de las resinas.

4) Oxido de mesitilo. Es un líquido incoloro que procede de la condensación de dos moléculas de acetona.

5) Foronas. Son compuestos que proceden de la condensación de tres moléculas de acetona.

6) Seudo-iononas. Son cetonas complejas. Líquidos de color amarillento que tienen olor a violeta y que se utilizan para la preparación de la ionona (esencia artificial de violeta).

7) Seudo-metiliononas. Son líquidos con olor a violeta, que tienen propiedades idénticas a las de las seudo-iononas. Se emplean en perfumería.

8) Diacetilo (CH3.CO.CO.CH3). Es un líquido amarillo verdoso que tiene un olor penetrante a quinona. Se utiliza para aromatizar la mantequilla o la margarina.

9) Acetilacetona (CH3.CO.CH2.CO.CH3). Es un líquido incoloro de olor agradable que se usa en síntesis orgánica.

10) Acetonilacetona (CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3). Es un líquido incoloro de olor aromático que se utiliza en síntesis orgánica.

II) Cetonas ciclánicas, ciclénicas o cicloterpénicas.

1) Alcanfor (C10H16O) Se incluyen aquí tanto el alcanfor natural como el sintético. El alcanfor natural se obtiene a partir del Laurus camphora, árbol originario de China y del Japón. El alcanfor sintético se obtiene a partir del pineno procedente de la esencia de trementina. Los dos se presentan en masas cristalinas incoloras, translúcidas, untuosas al tacto, con olor característico. El alcanfor natural o sintético se utiliza como antiséptico en medicina, contra la polilla o para fabricar celuloide.

El alcanfor de Borneo o borneol no es una cetona sino un alcohol llamado borneol, que se obtiene por reducción del alcanfor. Debe clasificarse en la partida 29.06.

2) Ciclohexanona (C6H10O). Se obtiene por síntesis y es un líquido de olor parecido al de la acetona. Se utiliza como disolvente poderoso de la acetilcelulosa o de las resinas naturales o artificiales.

3) Metilciclohexanonas. Son líquidos insolubles en agua.

4) Iononas (C13H20O). Se derivan de la condensación del citral con la acetona. Se distinguen:

a) La alfa-ionona, líquido incoloro con un fuerte olor a violeta.

b) La beta-ionona, líquido con olor a violeta menos delicado que el de la alfa-ionona.

Las dos se utilizan en perfumería.

5) Metiliononas. Son líquidos que van del incoloro al amarillo ámbar.

6) Fencona (C10H16O). Se encuentra en la esencia de hinojo y en el aceite esencial de tuya. Es un líquido límpido e incoloro, con olor a alcanfor. Es un sustitutivo de éste.

7) Irona. Está contenida en el aceite esencial de la raíz de algunas variedades de iris. Es un líquido oleoso, incoloro, que huele a iris; fuertemente diluido, tiene un delicado olor a violeta. Se utiliza en perfumería.

8) Jazmona (C11H16O). Se encuentra en la esencia de la flor de jazmín. Es un aceite de color amarillo claro que tiene un fuerte olor a jazmín. Se utiliza en perfumería.

9) Carvona (C10H14O). Está contenida en la esencia de alcaravea, de anís y de menta. Es un líquido incoloro con un fuerte olor aromático.

10) Ciclopentanona (adipocetona) (C4H8CO). Se encuentra en los productos de la destilación de la madera. Es un líquido con olor a menta.

11) Mentona (C10H18O). Se encuentra en la esencia de menta piperita o en otras esencias. Se puede obtener sintéticamente por oxidación del mentol. Es un líquido móvil, incoloro, con olor a menta y refringente.

III) Cetonas aromáticas.

1) Metilnaftilcetona.

2) Bencilidenacetona (C6H5.CH = CH.CO.CH3). Se presenta en cristales incoloros que huelen a guisante de olor.

3) Acetofenona (CH3.CO.C6H5). Líquido oleoso incoloro o amarillo con olor aromático agradable, que se emplea en perfumería o en síntesis orgánica.

4) Propiofenona.

5) Metilacetofenona (CH3.C6H4.CO.CH3). Es un líquido incoloro o amarillento, de olor agradable.

6) Butildimetilacetofenona.

7) Benzofenona (C6H5.CO.C6H5). Se presenta en cristales incoloros o amarillentos con olor etéreo agradable. Se emplea para fabricar perfumes sintéticos o en síntesis orgánica.

8) Benzantrona. Cristaliza en agujas amarillentas.

9) Fenilacetona (fenilpropan-2-ona). Líquido incoloro o amarillo claro. Se emplea principalmente en síntesis orgánica y como precursor en la fabricación de anfetaminas (ver la lista de precursores que figura al final del Capítulo 29).

B. CETONAS-ALCOHOLES

Son compuestos que tienen en la molécula la función alcohol y la función cetona.

1) 4-Hidroxi-4-metilpentan-2-ona (diacetona alcohol). Es un líquido incoloro.

2) Acetol (CH3.CO.CH2.OH) (acetilcarbinol). Es un líquido incoloro de olor penetrante que se utiliza como disolvente en los barnices celulósicos o de resinas.

C. CETONAS-ALDEHIDOS

Son compuestos que tienen en la molécula la función cetónica y la función aldehídica.

D. CETONAS-FENOLES

Son compuestos que tienen en la molécula la función cetónica y la función fenólica.

E. QUINONAS

Son dicetonas derivadas de compuestos aromáticos por transformación de dos grupos CH en grupos C=O con la reordenación necesaria de los dobles enlaces.

1) Antraquinona (C6H4.(CO)2.C6H4). Cristaliza en agujas de color amarillo que molidas producen un polvo blanco; se utiliza en la preparación de colorantes.

2) p-Benzoquinona (quinona) (C6H4O2). Se presenta en cristales amarillos de olor penetrante.

3) 1,4-Naftoquinona (C10H6O2). Cristaliza en agujas amarillas.

4) 2-Metilantraquinona. Cristaliza en agujas blancas.

5) Acenaftenoquinona. Cristaliza en agujas amarillas.

6) Fenantrenoquinona. Cristaliza en agujas amarillas.

F. QUINONAS-ALCOHOLES, QUINONAS-FENOLES,
QUINONAS-ALDEHIDOS Y DEMAS QUINONAS
CON OTRAS FUNCIONES OXIGENADAS

Las quinonas-alcoholes, quinonas-fenoles y quinonas-aldehídos son compuestos que, independientemente de la función quinónica, tienen en su molécula las funciones alcohol, fenol o aldehído, respectivamente.

1) alfa-Hidroxiantraquinona.

2) Quinizarina.

3) Crisacina.

G. DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS O NITROSADOS
DE LAS CETONAS, DE LAS QUINONAS, DE LAS CETONAS-ALCOHOLES, ETC.,
DE LAS QUINONAS-ALCOHOLES, ETC

1) Bromuro de alcanfor (C10H15OBr). Se presenta en cristales aciculares con un fuerte olor a alcanfor. Se emplea como sedante.

2) 4'-Terbutil-2',6'-dimetil-3',5'-dinitroacetofenona (almizcle cetona).

3) Acido canfosulfónico.

o

o o

Están también comprendidos aquí los derivados sulfohalogenados, nitrohalogenados, nitrosulfonados, nitrosulfohalogenados y demás derivados mixtos.

Las materias colorantes orgánicas se excluyen de esta partida (Capítulo 32). Sucede lo mismo con los compuestos bisulfíticos de las cetonas, que se consideran derivados sulfonados de alcoholes (partidas 29.05 a 29.11, según los casos).

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SUBCAPITULO VII

ACIDOS CARBOXILICOS, SUS ANHIDRIDOS, HALOGENUROS,
PEROXIDOS Y PEROXIACIDOS; SUS DERIVADOS HALOGENADOS,
SULFONADOS, NITRADOS O NITROSADOS

CONSIDERACIONES GENERALES

Los ácidos comprendidos en este Subcapítulo son los ácidos carboxílicos, que tienen en la molécula la función característica (-COOH), llamada grupo carboxílico, así como, teóricamente, los ácidos hipotéticos llamados ortoácidos (R. C. (OH)3), que pueden considerarse como ácidos carboxílicos hidratados (R.COOH+H2O = R.C.(OH)3), que no existen libres pero cuyos ésteres existen realmente (ortoésteres, considerados como ésteres de ácidos carboxílicos hidratados).

Según que la molécula de un ácido carboxílico presente uno o varios grupos carboxílicos (-COOH), tenemos un ácido monocarboxílico o un ácido policarboxílico.

Cuando se quita un oxhidrilo (-OH) en el carboxilo de un monoácido, lo que queda constituye un radical ácido (acilo) que puede representarse esquemáticamente por la fórmula (R.CO) en la que R es un radical alquílico o arílico (metilo, etilo, fenilo, etc.). Los radicales ácidos se presentan en la fórmula de los anhídridos, de los halogenuros, de los peróxidos, de los peroxiácidos, de los ésteres o de las sales.

Los ácidos sulfónicos, que tienen el grupo ácido (-SO3H), son productos de naturaleza diferente de la de los ácidos carboxílicos; este Subcapítulo solo comprende los que son derivados sulfonados de los productos químicos de este Subcapítulo; los demás, constituyen los derivados sulfonados comprendidos en otros Subcapítulos.

A. ANHIDRIDOS DE ACIDOS

Resultan de la eliminación de una molécula de agua, bien de dos moléculas de un ácido monobásico, o bien de una molécula de un ácido bibásico. Se caracterizan por el grupo (-CO.O.OC-).

B. HALOGENUROS DE ACIDOS

Los halogenuros (cloruros y bromuros principalmente) de ácidos tienen por fórmula general (R.CO.X, en la que la X es un halógeno), es decir, que se presentan con radicales acilo combinados de cloro, de bromo o de otros halógenos.

C. PEROXIDOS DE ACIDOS

Los peróxidos de ácidos son compuestos en los que dos radicales acilo están ligados entre sí por dos átomos de oxígeno: la fórmula esquemática es (R.CO.-O-O-OC.R).

D. PEROXIACIDOS .

Los peroxiácidos responden a la fórmula general (R.CO.O.OH).

E. ESTERES DE ACIDOS

Los ésteres de ácidos carboxílicos son compuestos que se obtienen sustituyendo el hidrógeno del grupo carboxílico (-COOH) de un ácido por un radical alquílico o arílico. Pueden representarse esquemáticamente por la fórmula siguiente: (R.CO.O.R1), en la que R y R1son radicales alquílicos o arílicos (metilo, etilo, fenilo, etc.).

F. SALES DE ACIDOS

Las sales de ácidos carboxílicos son compuestos que se obtienen sustituyendo el hidrógeno del grupo carboxílico (-COOH) de un ácido por un catión inorgánico, por ejemplo, sodio, potasio o amonio. Pueden representarse por la fórmula siguiente: (R.CO.O.M), en la que R es un radical alquílico, arílico o alquilarílico y M un catión inorgánico, metálico u otro.

G. DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS
O NITROSADOS DE LOS ACIDOS

Los derivados halogenados, sulfonados, nitrados o nitrosados de los compuestos descritos en los apartados A a F anteriores son compuestos en los que los grupos funcionales que contienen oxígeno quedan intactos, mientras que, por el contrario, uno o varios hidrógenos de los radicales R o R1contenidos en el ácido han sido sustituidos respectivamente por halógenos, grupos sulfonados (-SO3H), nitrados (-NO2) o nitrosados (-NO) o por cualquier otra combinación de estos halógenos o de estos grupos.